Très convoité par les plus grands clubs européens, Rafael Leao aurait déjà une préférence bien définie quant à son futur club.
Rafael Leao vit peut-être une renaissance avec l’AC Milan après avoir traversé une période difficile en début d’exercice. Durant cette période, l'ailier portugais était loin de son meilleur niveau, ce qui n’a pas échappé à son entraîneur Paulo Fonseca. Leao s'est retrouvé sous pression et les tensions avec Fonseca ont mené à une situation délicate où certains évoquaient même un départ du joueur.