Крепость Орел на 300 воинов была построена по указу Ивана Грозного в 1566 году для защиты южных границ Московского государства от татарских набегов. Вокруг крепости и возник город. Название он получил от реки Орел (сейчас – Орлик).
В XVII веке город находился во власти обоих Лжедмитриев. Был почти до основания разрушен польскими интервентами и восстановлен. С конца XVII века стал одним из центров хлебной торговли – зажиточным купеческим городом.
В 2021 году Орлу официально присвоили звание литературной столицы России.