Весной-летом 1558 года русские войска князя Петра Шуйского провели удачный поход на земли Ливонского ордена. Армия противника была разбита, а под руку московского царя Ивана Грозного отошла Нарва и Дерпт, а также множество мелких городков и замков. После перемирия основная часть русских войск отошла из Ливонии и только в ключевых точках остались немногочисленные гарнизоны.
Дерпт являлся фактически столицей ордена, и потеря города была для теряющего свою мощь государства равносильна скорой гибели.