Отец Дениса - Дмитрий Черышев выступал за «Спортинг» (Хихон), «Бургос» и «Аранхуэс», поэтому сын с детства в системе испанского футбола. Сейчас у него контракт с «Вильярреалом», а играет он на правах аренды за «Валенсию». Дима имеет не только российское, но и испанское гражданство, однако решил защищать цвета родного триколора. Хотя и признается, что давать интервью ему легче не на «великом и могучем», на котором он говорит с акцентом. Да и читает футболист больше на испанском.
Девушка у Черышева тоже местная - юрист Кристина Кобе.