Улицы областного центра стали декорациями для более чем 45 картин, вышедших на экраны. Режиссёры начали снимать фильмы в Калуге с 1930-х годов. Сегодня актёры также не покидают город, с начала августа калужские дороги неоднократно перекрывали из-за съёмок военно-патриотической киноленты.
Первым фильмом, снятым на калужских улицах, стал «Крупная неприятность». В картине запечатлены Гостиный двор и крыльцо дома Ципулина.
Областной центр поучаствовал и в экранизации книг. Так, одной из кинолент стала «Золотые рыбки».