Основателем рода Трубецких стал внук Гедимина, князь Дмитрий Ольгердович. Он получил от своего отца города Брянск, Новгород-Северский и Трубеч (современное название — Трубчевск). Как нетрудно догадаться, от последнего и происходит известная фамилия. В 1379 году, когда к городу подошли войска Московского княжества, Дмитрий Ольгердович не стал сопротивляться и перешёл на их сторону. Немного позднее он принял участие в Куликовской битве. Правда, ещё через несколько лет ему пришлось присягнуть другому внуку Гедимина ...