С июня 1941 года сержант Фёдор Захарович Калугин сражался на фронтах Великой Отечественной Войны. К середине июня 1943 года на счету Калугина было уже 252 боевых вылета. В августе 1943 года, под Моздоком он сбил 2 особенно досаждавших нашей пехоте немецких самолёта — корректировщиков артиллерийского огня. Но сам был подбит, и вынуждено посадил машину в расположении войск противника. После приземления Фёдор Захарович сжег свой истребитель, и сумел скрыться от преследования гитлеровцев, а через 4 дня вернулся в свою часть.