Олег Александрович Стриженов родился 10 августа 1929 года в городе Благовещенске, в семье военного. Старший брат Борис, лейтенант Советской армии, летчик-истребитель, погиб под Сталинградом в 1942 году. Средний брат, Глеб, стал известным актером.
В 1953 году, окончив Театральное училище имени Б.В. Щукина, Олег Стриженов стал актером Государственного русского драматического театра в Таллине. На сцене этого театра он сыграл роль Незнамова в спектакле «Без вины виноватые» – эту роль впоследствии...