Владимир Сергеевич Трубецкой родился в 1892 г. в семье владельцев усадьбы Ахтырка, сочетавшей в себе лучшие традиции просвещенного русского дворянства и русской либеральной интеллигенции. Его отец, Сергей Николаевич (1862–1905), был профессором и первым выборным ректором Московского университета; широко образованным человеком была его мать, Прасковья Владимировна (1860–1914), в девичестве княжна Оболенская.
В отличие от своего старшего брата, филолога Н.С. Трубецкого (1890–1938), Владимир не пошёл по стопам отца...